北京时间2021年8月2日，多伦多猛龙队官方宣布，球队与锋卫摇摆人小加里-特伦特达成续约协议，据悉这份续约合同为3年5400万美元。
2018年NBA选秀大会上，小加里-特伦特在次轮总第37顺位被萨克拉门托国王队选中，随即被交易到了开拓者队。2018年夏天，小加里-特伦特与开拓者签订了三年的新秀合同。
2020-2021赛季，该赛季，小加里-特伦特处于合同的最后一年，开拓者开出4年5376万美元的合同来提前续约小加里-特伦特，但是被小加里-特伦特拒绝了。由于拒绝与球队签订新合同，小加里-特伦特在交易截止日那天被交易，小加里-特伦特和胡德被开拓者队打包交易，从猛龙那里得到3D侧翼诺曼-鲍威尔。2020-2021赛季，小加里-特伦特效力开拓者期间，出场41次，其中有23次先发，场均出战30.8分钟，贡献15分2.2个篮板1.4次助攻。在猛龙队，小加里-特伦特身披33号球衣出战。
小加里-特伦特代表猛龙出战17场比赛，其中15场先发，场均贡献16.2分3.6个篮板1.3次助攻。2020-2021赛季结束后，小加里-特伦特成为了一名受限制自由球员。
2020-2021赛季猛龙取得27胜45负的战绩，今年休赛期他们决定重塑阵容，在2021选秀大会用四号签选择巴恩斯后，凯尔-洛瑞不再是猛龙队的一员。后期在球队表现出色的小加里-特伦特将以3年5400万美元与猛龙续约，其中合同的第三年小加里-特伦特有球员选项。
